Limonina

Limonina
Nome IUPAC
	7,16-diosso-7,16-dideossilimondiolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C26H30O8
Massa molecolare (u)	470,52
Numero CAS	1180-71-8
Numero EINECS	808-129-1
PubChem	179651
SMILES	CC1(C2CC(=O)C3(C(C24COC(=O)CC4O1)CCC5(C36C(O6)C(=O)OC5C7=COC=C7)C)C)C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---
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La limonina è un limonoide che si trova nei semi di arancio e limone. È una sostanza amara e si presenta sotto forma di polvere bianca e cristallina.

Presenza in natura

La limonina è molto presente negli agrumi e si trova spesso a concentrazioni più elevate nei semi, ad esempio semi di arancia e limone e in piante come quelle del genere Dictamnus.^[2]

Negli agrumi

La limonina e altri composti limonoidi contribuiscono al gusto amaro di alcuni prodotti alimentari di agrumi. I ricercatori hanno proposto la rimozione di limonoidi dal succo d'arancia e altri prodotti attraverso l'uso di film polimerici.^[3]

Bioattività e ricerca

Programmi di ricerca in corso stanno esaminando gli effetti della limonina nelle malattie umane. Secondo quanto riferito, gli estratti di semi di agrumi hanno proprietà antivirali, inibendo la replicazione di retrovirus come l'HIV-1 e l'HTLV-I.^[4]Sono stati anche descritti effetti neuroprotettivi della limonina.^[2] La limonina riduce la proliferazione delle cellule tumorali del colon^[5] ed è stata testata come agente anti-obesità nei topi.^[6]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 27.09.2013
^ ^a ^b J. S. Yoon, H. Yang, S. H. Kim, S. H. Sung e Y. C. Kim, Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells, in Journal of Molecular Neuroscience, vol. 42, n. 1, 2010, pp. 9–16, DOI:10.1007/s12031-010-9333-1, PMID 20155333.
^ S. P. C. Fayoux, R. J. Hernandez e R. V. Holland, The Debittering of Navel Orange Juice Using Polymeric Films, in Journal of Food Science, vol. 72, n. 4, 2007, pp. E143–E154, DOI:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x, PMID 17995766.
^ E. Balestrieri, F. Pizzimenti, A. Ferlazzo, S. V. Giofrè, D. Iannazzo, A. Piperno, R. Romeo, M. A. Chiacchio, A. Mastino e B. MacChi, Antiviral activity of seed extract from Citrus bergamia towards human retroviruses, in Bioorganic & Medicinal Chemistry, vol. 19, n. 6, 2011, pp. 2084–2089, DOI:10.1016/j.bmc.2011.01.024, PMID 21334901.
^ K. N. Chidambara Murthy, G. K. Jayaprakasha, V. Kumar, K. S. Rathore e B. S. Patil, Citrus Limonin and Its Glucoside Inhibit Colon Adenocarcinoma Cell Proliferation through Apoptosis, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 59, n. 6, 2011, pp. 2314–2323, DOI:10.1021/jf104498p, PMID 21338095.
^ E. Ono, J. Inoue, T. Hashidume, M. Shimizu e R. Sato, Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet, in Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 410, n. 3, 2011, pp. 677–681, DOI:10.1016/j.bbrc.2011.06.055, PMID 21693102.

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 27.09.2013

[Dictamnus-2] J. S. Yoon, H. Yang, S. H. Kim, S. H. Sung e Y. C. Kim, Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells, in Journal of Molecular Neuroscience, vol. 42, n. 1, 2010, pp. 9–16, DOI:10.1007/s12031-010-9333-1, PMID 20155333.

[3] S. P. C. Fayoux, R. J. Hernandez e R. V. Holland, The Debittering of Navel Orange Juice Using Polymeric Films, in Journal of Food Science, vol. 72, n. 4, 2007, pp. E143–E154, DOI:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x, PMID 17995766.

[4] E. Balestrieri, F. Pizzimenti, A. Ferlazzo, S. V. Giofrè, D. Iannazzo, A. Piperno, R. Romeo, M. A. Chiacchio, A. Mastino e B. MacChi, Antiviral activity of seed extract from Citrus bergamia towards human retroviruses, in Bioorganic & Medicinal Chemistry, vol. 19, n. 6, 2011, pp. 2084–2089, DOI:10.1016/j.bmc.2011.01.024, PMID 21334901.

[5] K. N. Chidambara Murthy, G. K. Jayaprakasha, V. Kumar, K. S. Rathore e B. S. Patil, Citrus Limonin and Its Glucoside Inhibit Colon Adenocarcinoma Cell Proliferation through Apoptosis, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 59, n. 6, 2011, pp. 2314–2323, DOI:10.1021/jf104498p, PMID 21338095.

[6] E. Ono, J. Inoue, T. Hashidume, M. Shimizu e R. Sato, Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet, in Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 410, n. 3, 2011, pp. 677–681, DOI:10.1016/j.bbrc.2011.06.055, PMID 21693102.

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