Vinorelbina

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Vinorelbina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C45H54N4O8
Massa molecolare (u)	778.93 g/mol
Numero CAS	71486-22-1
Codice ATC	L01CA04
PubChem	5311497
DrugBank	DBDB00361
SMILES	CCC1=CC2CN(C1)Cc1c([nH]c3ccccc13)C(C(=O)OC)(c1cc3c(cc1OC)N(C)C1C(O)(C(=O)OC)C(OC(C)=O)C4(CC)C=CCN5CCC31C54)C2
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	orale, endovenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	43 ± 14%[1]
Legame proteico	dal 79 al 91%
Metabolismo	epatico
Emivita	da 27.7 a 43.6h
Escrezione	fecale (46%) e renale (18%)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	317
Consigli P	280 [2]
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La vinorelbina (nome commerciale Navelbine) è un chemioterapico ad azione antimitotica, utilizzato nella cura di alcuni tipi di cancro, compresi il carcinoma della mammella e il carcinoma polmonare non a piccole cellule.

Vinorelbina è il primo derivato semisintetico 5'NOR degli alcaloidi della vinca. Questa molecola è stata ottenuta per semi-sintesi a partire dagli alcaloidi estratti dalla pervinca rosea, (catharanthus roseus).

Vinorelbina è stata scoperta nel 1980 da Pierre Potier e collaboratori del CNRS Francese e concessa in licenza al Dipartimento di Oncologia del Gruppo Pierre Fabre. Il farmaco è stato approvato in Francia nel 1989, con il marchio Navelbine, per il trattamento del carcinoma del polmone non a piccole cellule. Nel 1991 il farmaco ha ottenuto l'approvazione per il trattamento del carcinoma metastatico della mammella. Nel dicembre 1994, Vinorelbina ha ottenuto l'autorizzazione al commercio negli Stati Uniti dalla Food and Drug Administration (FDA). Nella maggior parte delle Nazioni dell'Unione europea, Vinorelbina è approvata per il trattamento del carcinoma polmonare non a piccole cellule e del carcinoma metastatico della mammella. In Italia, vinorelbina è in commercio dal 1993.

È stata registrata e commercializzata una formulazione orale nella maggior parte delle nazioni Europee, con le stesse indicazioni della formulazione endovenosa. La formulazione orale di vinorelbina è stata approvata in Italia nel 2003. L'efficacia tra le due formulazioni è risultata sovrapponibile. La formulazione orale evita le tossicità dovute all'infusione e permette una maggiore facilità nell'assunzione della chemioterapia.

Vinorelbina è approvata per il trattamento del carcinoma polmonare non a piccole cellule e per il carcinoma metastatico della mammella. Vinorelbina si è dimostrata anche attiva nel carcinoma testa-collo, nel carcinoma prostatico ormonoresistente, nel carcinoma della cervice uterina, nel carcinoma dell'ovaio, nei linfomi non-hodgikin e nel rabdomiosarcoma.

Vinorelbina presenta degli effetti collaterali che potrebbero limitarne l'uso:

• riduzione della difese immunitarie, ematomi o sanguinamento, anemia, stipsi, diarrea, nausea, intorpidimento o formicolio alle mani o ai piedi (neuropatia periferica), stanchezza e sensazione generale di debolezza (astenia), infiammazione della vene in cui è somministrata (flebiti). Raramente è stata riscontrata grave iponatremia.
• effetti collaterali meno comuni sono la perdita dei capelli e reazioni allergiche.

• Vinorelbine in previously treated advanced childhood sarcomas: evidence of activity in rhabdomyosarcoma., su ncbi.nlm.nih.gov.

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Vinorelbine

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