Kwas azotawy – Wikipedia, wolna encyklopedia
| |||||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | HNO2 | ||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | HONO | ||||||||||||||||||
Masa molowa | 47,01 g/mol | ||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||
Inne aniony | |||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||
Pochodne | azotyny: | ||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas azotawy (nazwa Stocka: kwas azotowy(III)), HNO2 – nieorganiczny związek chemiczny, umiarkowanie słaby i nietrwały kwas tlenowy.
Otrzymywanie
Przemysłowo kwas azotawy otrzymywany jest poprzez wprowadzanie do wody równocząsteczkowej mieszaniny tlenku azotu (NO) i dwutlenku azotu (NO2). W takiej mieszaninie zawsze obecne są drobne ilości tritlenku diazotu (N2O3), który jest bezwodnikiem kwasu azotawego. W wyniku jego reakcji z wodą według równania
- N2O3 + H2O → 2HNO2
zaburzona (przesunięta w prawo) zostaje równowaga reakcji tlenków
- NO + NO2 ⇌ N2O3
i tworzą się kolejne porcje N2O3, które następnie reagują z wodą zwiększając stężenie produktu.
W laboratorium kwas azotawy może być otrzymywany przez dodawanie do jego soli (np. azotynu sodu) nieutleniających kwasów mineralnych, np. rozcieńczonego kwasu siarkowego:
- 2NaNO2 + H2SO4 → 2HNO2 + Na2SO4
Właściwości chemiczne
Istnieje tylko w rozcieńczonych roztworach wodnych. Przy zatężaniu ulega dysproporcjonowaniu według równania
- 3HNO2 → HNO3 + 2NO + H2O
działając zarówno jako utleniacz, jak i reduktor. Trwalsze są jego sole i estry – azotyny, stosowane m.in. do diazowania i konserwacji żywności (azotyny potasu i sodu) oraz w lecznictwie (azotyn amylu).
Oprócz estrów (R−ONO) w wyniku jego reakcji ze związkami organicznymi mogą powstawać także związki nitrowe (R−NO2).
Reakcja kwasu azotawego z pierwszorzędowymi aminami aromatycznymi nosi nazwę diazowania, a w jej wyniku powstają sole diazoniowe. Kwas azotawy do tych reakcji wytwarza się zwykle in situ z azotynów, np.[2]:
Do wykrywania kwasu azotawego, zwykle generowanego poprzez zakwaszenie badanego roztworu azotynów, można wykorzystać odczynnik Griessa. Metoda ta pozwala także na oznaczanie azotanów po ich wstępnej redukcji do azotynów[3].
Tautomeria
Kwas azotawy powstaje jako jeden z produktów niskotemperaturowej fotolizy światłem UV kwasu azotowego w matrycy z zestalonego argonu. Dane spektralne w podczerwieni sugerują, że w warunkach tych występuje on w równowadze z mniej trwałym tautomerem, w którym atom wodoru połączony jest z atomem azotu[4]:
- HO−N=O ⇌ H−NO2
Reakcji tej łatwiej powinien ulegać izomer trans trwalszego tautomeru HO−N=O, w którym atom wodoru znajduje się w pobliżu niewiążącej pary elektronowej atomu azotu.
Cząsteczka H−NO2 jest płaska, o symetrii C2v, a obliczenia wskazują, że jest o 25 kJ/mol mniej trwała od HO−N=O. Obliczone długości wiązań wynoszą 1,013 Å dla H−N i 1,201 Å dla N−O, a kąty ONO mają wartość 127,5°[4].
Wpływ na organizm człowieka
Kwas azotowy(III) jest jednym z czynników mutagennych, co oznacza, że jego wpływ na organizm jest bardzo negatywny. Usuwa grupę aminową guaniny, adeniny i cytozyny, zamieniając je odpowiednio w ksantynę, hipoksantynę i uracyl (deaminacja). Ostatecznie skutkiem bezpośredniego działania kwasu azotawego są mutacje punktowe jako wynik prób naprawy DNA[5].
Przypisy
- ↑ Jolanta Sawicka, Anna Janich-Kilian, Wiesława Cejner-Mania, Gizela Urbańczyk: Tablice chemiczne. Gdańsk: Podkowa, 2001, s. 227. ISBN 83-88834-20-7.
- ↑ R. V. Hoffman. m-Trifluoromethylbenzenesulfonyl Chloride. „Org. Synth.”. 60, s. 121, 1981. DOI: 10.15227/orgsyn.060.0121.
- ↑ Granger, Donald L., Taintor, Read R., Boockvar, Kenneth S., Hibbs Jr., John B. i inni. Measurement of nitrate and nitrite in biological samples using nitrate reductase and Griess reaction. „Methods in Enzymology”. 268, s. 142-151, 1996. DOI: 10.1016/S0076-6879(96)68016-1.
- ↑ a b Thomas G. Koch, John R. Sodeau. Photochemistry of Nitric Acid in Low-Temperature Matrixes. „J. Phys. Chem.”. 99 (27), s. 10824–10829, 1995. DOI: 10.1021/j100027a023.
- ↑ Tablice biologiczne, Witold Mizerski (red.) i inni, Warszawa: Adamantan, 2013, s. 302, ISBN 978-83-7350-243-7, OCLC 891265110 .