Nadtlenek benzoilu – Wikipedia, wolna encyklopedia

Nadtlenek benzoilu
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	nadtlenek dibenzoilowy, BPO, DBPO
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H10O4
Inne wzory	C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh, (PhCO)2O2, [C6H5C(O)]2O2, Bz2O2
Masa molowa	242,23 g/mol
Wygląd	biały proszek lub kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	94-36-0
PubChem	7187
DrugBank	DB09096
SMILES
	c1ccc(cc1)C(=O)OOC(=O)c2ccccc2
InChI
	InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
	InChIKey
	OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,543 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	słaba
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, benzen, aceton, eter dietylowy, dwusiarczek węgla
Temperatura topnienia	105 °C
Temperatura wrzenia	eksploduje
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H241, H317, H319
Zwroty P	P220, P280, P305+P351+P338, P410, P411+P235, P420
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Wybuchowy; (E)	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R3, R7, R36, R43
Zwroty S	S2, S3/7, S14, S36/37/39
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 1 OX
Temperatura samozapłonu	80 °C
Numer RTECS	DM8575000
Dawka śmiertelna	LD50 7710mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	benzil
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D10AE01, D02AX
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne, keratolityczne
Metabolizm	w keratynocytach
Wydalanie	w moczu
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo (skóra i oczy)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nadtlenek benzoilu (Benzoili peroxydum) – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków organicznych.

W skali laboratoryjnej jest otrzymywany w reakcji chlorku benzoilu z nadtlenkiem wodoru w alkalicznym środowisku^[7]. Jednym z większych producentów związku jest polska firma Novichem^[8]^[9]^[a]. Jest substancją łatwopalną i wybuchową. Produkty handlowe zawierają kilkadziesiąt procent wody jako dodatku stabilizującego^[12]^[13].

Zastosowanie

Chemia

Jest stosowany jako inicjator reakcji rodnikowych, na przykład chlorowania toluenu^[7] lub polimeryzacji^[14].

Medycyna

Jest stosowany jako składnik środków przeciwtrądzikowych. Wykazuje silne właściwości utleniające, działa przeciwbakteryjnie i keratolitycznie, pobudza procesy ziarninowania i syntezę kolagenu. Działanie przeciwbakteryjne polega na uwolnieniu z cząsteczki nadtlenku benzoilu aktywnego tlenu atomowego, który hamuje rozwój bakterii beztlenowych. Nadtlenek benzoilu poprzez działanie przeciwbakteryjne i keratolityczne zmniejsza liczbę zaskórników i powoduje ustępowanie zapalnych wykwitów. Poprawia zaopatrzenie w tlen tkanek, łatwo przechodzi do warstwy rogowej naskórka, gdzie jest metabolizowany w keratynocytach do kwasu benzoesowego i wydalany wraz z moczem.

Wskazania

trądzik młodzieńczy
ropne zakażenia skóry
nasilony łojotok

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek

Działania niepożądane

zaczerwienienie skóry
nadmierne złuszczanie się skóry
świąd skóry

Preparaty

Epiduo (adapalen + nadtlenek benzoilu)
Akneroxid 5 i 10%
Benzacne 5 i 10%
Oxy
Clearasil – Ultra (nadtlenek benzoilu + krzemian glinu)
Acnidazil (nadtlenek benzoilu + mikonazol)
Brevoxyl 4 i 8% lotion, 4 i 8% żel (na bazie alkoholu)
Benoxyl lotion (na bazie oleju) 2,5, 5 lub 10%
Benzac-W liquid wash (z gliceryną) 5 i 10%
Desquam-E żel (z EDTA, zaróbka wodna) 2,5, 5 i 10%
Lubexyl
Duac (nadtlenek benzoilu + klindamycyna)

Uwagi

↑ W maju 2016 w hali produkcyjnej Novichemu spaliły się trzy tony nadtlenku benzoilu. Zapłon nastąpił prawdopodobnie podczas suszenia związku. Podczas pożaru ewakuowano pracowników firmy i okolicznych mieszkańców^[10]^[11].

Przypisy

↑ Benzoyl peroxide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7187 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-42, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b Nadtlenek benzoilu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
↑ POCH S.A: Karta charakterystyki substancji. 2008-06-01. [dostęp 2013-10-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-10-04)].
↑ ^a ^b Benzoyl peroxide (nr B2030) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Nadtlenek benzoilu (nr B2030) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Arthur Israel Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984. ISBN 83-204-0579-3.
↑ Companies mentioned. W: Organic Peroxide Market by Type, Applications & Geography – Global Industry Trends & Forecasts to 2020. www.researchandmarkets.com, 2015.
↑ nadtlenek benzoilu 75%. Novichem. [dostęp 2016-05-25].
↑ Ogromny słup dymu i wielka ewakuacja. Pożar hali produkcyjnej z chemikaliami w Chorzowie. polskieradio.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].
↑ Pożar w Chorzowie: Spaliła się hala Novichemu z nadtlenkiem benzolilu. Dziennikzachodni.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].
↑ Nadtlenek benzoilu (nr B2030) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-06-22].
↑ nadtlenek benzoilu. Karta charakterystyki produktu POCH SA, 2008. [dostęp 2016-05-25]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-06-30)].
↑ Politechnika Warszawska: Przemysłowe metody otrzymywania związków wielkocząsteczkowych. [dostęp 2013-10-02].

Linki zewnętrzne

Benzoyl peroxide. International Agency for Research on Cancer. [dostęp 2010-07-17].
Nadtlenek dibenzoilowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy (pol. • ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[12] W maju 2016 w hali produkcyjnej Novichemu spaliły się trzy tony nadtlenku benzoilu. Zapłon nastąpił prawdopodobnie podczas suszenia związku. Podczas pożaru ewakuowano pracowników firmy i okolicznych mieszkańców^[10]^[11].

[PubChem-1] Benzoyl peroxide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7187 (ang.).

[CRC-2] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-42, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[CLI-3] Nadtlenek benzoilu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).

[msdspoch-4] POCH S.A: Karta charakterystyki substancji. 2008-06-01. [dostęp 2013-10-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-10-04)].

[Sigma-5] Benzoyl peroxide (nr B2030) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-6] Nadtlenek benzoilu (nr B2030) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[vogel-7] Arthur Israel Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984. ISBN 83-204-0579-3.

[8] Companies mentioned. W: Organic Peroxide Market by Type, Applications & Geography – Global Industry Trends & Forecasts to 2020. www.researchandmarkets.com, 2015.

[9] tlenek benzoilu 75%. Novichem. [dostęp 2016-05-25].

[10] Ogromny słup dymu i wielka ewakuacja. Pożar hali produkcyjnej z chemikaliami w Chorzowie. polskieradio.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].

[11] Pożar w Chorzowie: Spaliła się hala Novichemu z nadtlenkiem benzolilu. Dziennikzachodni.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].

[13] Nadtlenek benzoilu (nr B2030) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-06-22].

[POCH-14] tlenek benzoilu. Karta charakterystyki produktu POCH SA, 2008. [dostęp 2016-05-25]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-06-30)].

[pw-15] Politechnika Warszawska: Przemysłowe metody otrzymywania związków wielkocząsteczkowych. [dostęp 2013-10-02].

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[4]

[7]

[8]

[9]

[a]

[12]

[13]

[14]

[10]

[11]