Gemcytabina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC ) 4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroksy-5-(hydroksymetylo)tetrahydrofuran-2-ylo]-1H -pirymidyn-2-on
Inne nazwy i oznaczenia farm. gemcitabini hydrochloridum
inne 2′,2′-difluoro-2′-deoksycytydyna
Ogólne informacje Wzór sumaryczny C9 H11 F2 N3 O4
Masa molowa 263,20 g/mol
Identyfikacja Numer CAS 103882-84-4 122111-03-9 (chlorowodorek )
PubChem 60750
DrugBank DB00441
SMILES C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)(F)F
InChI InChI=1S/C9H11F2N3O4/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17)/t4-,6-,7-/m1/s1
InChIKey SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) Klasyfikacja medyczna ATC L01BC05
Stosowanie w ciąży kategoria D
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie
Gemcytabina (łac. gemcitabinum ) – organiczny związek chemiczny , lek cytostatyczny z grupy antymetabolitów pirymidynowych . Jest, podobnie jak cytarabina analogiem 2′-deoksycytydyny . W gemcytabinie atomy wodoru przy węglu C2′ deoksycytydyny zostały zastąpione atomami fluoru. Ze względu na podobieństwo do 2′-deoksycytydyny jest wbudowywana zamiast niej do podwójnej helisy DNA, co skutkuje zaburzeniem jego syntezy i prowadzi do śmierci komórki. Jest lekiem fazowo-specyficznym działającym w fazie S podziału komórkowego.
Gemcytabinę podaje się dożylnie zwykle w 30-minutowym wlewie kroplowym.
L01A – Leki alkilujące L01AA – Analogi iperytu azotowego L01AB – Estry kwasu sulfonowego L01AC – Iminy etylenowe L01AD – Pochodne nitrozomocznika L01AG – Epitlenki L01AX – Inne
L01B – Antymetabolity L01BA – Analogi kwasu foliowego L01BB – Analogi puryn L01BC – Analogi pirymidyn
L01C – Alkaloidy roślinne i inne związki pochodzenia naturalnego L01CA – Alkaloidy Vinca i ich analogi L01CB – Pochodne podofilotoksyny L01CC – Pochodne kolchicyny L01CD – Taksany L01CE – Inhibitory topoizomerazy 1 L01CX – Inne
L01D – Antybiotyki cytotoksyczne i związki pochodne L01DA – Aktynomycyny L01DB – Antracykliny i związki pochodne L01DC – Inne
L01E – Inhibitory kinazy białkowej L01EA – Inhibitory kinazy tyrozynowej BCR-Abl L01EB – Inhibitory kinazy tyrozynowej receptora nabłonkowego czynnika wzrostu (EGFR) L01EC – Inhibitory kinazy seroninowo-treoninowej B-Raf (BRAF) L01ED – Inhibitory kinazy chłoniaka anaplastycznego (ALK) L01EE – Inhibitory kinazy aktywowanej mitogenami (MEK) L01EF – Inhibitory kinaz cyklino-zależnych (CDK) L01EG – Inhibitory kinazy mTOR L01EH – Inhibitory kinazy receptora ludzkiego czynnika wzrostu naskórka 2 (HER2) L01EJ – Inhibitory kinazy janusowej (JAK) L01EK – Inhibitory kinazy receptora czynnika wzrostu śródbłonka naczyniowego (VEGFR) L01EL – Inhibitory kinazy tyrozynowej Brutona (BTK) L01EM – Inhibitory kinazy 3-fosfatydyloinozytolu (Pi3K) L01EN – Inhibitory kinazy tyrozynowejreceptora czynnika wzrostu fibroblastów (FGFR) L01EX – Inne inhibitory kinazy proteinowej
L01F – Przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami L01FA – Inhibitory CD20 L01FB – Inhibitory CD22 L01FC – Inhibitory CD38 L01FD – Inhibitory HER2 L01FE – Inhibitory EGFR L01FF – Inhibitory PD–1 /PD–L1 L01FG – Inhibitory PD–1 /PD–L1 L01FX – Inne przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami L01FY – Połączenia przeciwciał monoklonalnych oraz przeciwciał skoniugowanych z cytostatykami
L01X – Pozostałeleki przeciwnowotworowe L01XA – Związki platyny L01XB – Metylohydrazyny L01XD – Środki stosowane w terapii fotodynamicznej L01XF – Retinoidy stosowane w terapii przeciwnowotworowej L01XG – Inhibitory proteasomu L01XH – Inhibitory deacetylaz histonów (HDAC) L01XJ – Inhibitory szlaku Hedgehog L01XK – Inhibitory polimeraz poli-ADP-rybozy (PARP) L01XL – Przeciwnowotworowa terapia komórkowa lub genowa L01XX – Inne L01XY – Połączenia leków przeciwnowotworowych