Ifosfamid
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC ) 2-tlenek (RS )-N ,3-bis(2-chloroetylo0-1,3,2-oksazafosfinian-2-aminy
Inne nazwy i oznaczenia farm. Ifosfaminum
inne izofosfamid
Ogólne informacje Wzór sumaryczny C7 H15 Cl2 N2 O2 P
Masa molowa 261,09 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, miałki, krystaliczny, higroskopijny proszek[1]
Identyfikacja Numer CAS 3778-73-2
PubChem 3690
DrugBank DB01181
SMILES C1CN(P(=O)(OC1)NCCCl)CCCl
InChI InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6?/m1/s1
InChIKey HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) Klasyfikacja medyczna ATC L01 AA06
Stosowanie w ciąży kategoria D
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie
Ifosfamid (łac. Ifosfamidum ) – organiczny związek chemiczny , lek cytostatyczny z grupy związków alkilujących, analog cyklofosfamidu , chemicznie zbliżony do iperytu azotowego .
In vitro jest nieaktywny. Proces aktywacji przebiega w wątrobie z udziałem enzymów mikrosomalnych. Mechanizm działania ifosfamidu polega na jego reakcji z kwasem dezoksyrybonukleinowym, z nićmi którego tworzy wiązania poprzeczne. Reakcja ta prowadzi do zablokowania cyklu komórkowego. Aby do tego doszło, biologicznie nieczynna postać ifosfamidu musi zostać zmetabolizowana do postaci aktywnego leku alkilującego. Odbywa się to za pomocą oksydaz zawartych w cytochromie P-450 wątroby.
Ifosfamid jest stosowany w chemioterapii nowotworów złośliwych[5] :
Jest zaliczony do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów[6] .
↑ a b Farmakopea Polska VIII , Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych , 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 . ↑ a b c d e Ifosfamid . [martwy link ] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie . [dostęp 2013-02-24]. (ang. ) .[niewiarygodne źródło? ] ↑ Ifosfamide , [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-02-24] (ang. ) . ↑ Ifosfamide , [w:] DrugBank [online], University of Alberta , DB01181 (ang. ) . ↑ Ifosfamid . [dostęp 2016-09-26]. ↑ Zob. http://www.mp.pl/artykuly/?aid=11646 L01A – Leki alkilujące L01AA – Analogi iperytu azotowego L01AB – Estry kwasu sulfonowego L01AC – Iminy etylenowe L01AD – Pochodne nitrozomocznika L01AG – Epitlenki L01AX – Inne
L01B – Antymetabolity L01BA – Analogi kwasu foliowego L01BB – Analogi puryn L01BC – Analogi pirymidyn
L01C – Alkaloidy roślinne i inne związki pochodzenia naturalnego L01CA – Alkaloidy Vinca i ich analogi L01CB – Pochodne podofilotoksyny L01CC – Pochodne kolchicyny L01CD – Taksany L01CE – Inhibitory topoizomerazy 1 L01CX – Inne
L01D – Antybiotyki cytotoksyczne i związki pochodne L01DA – Aktynomycyny L01DB – Antracykliny i związki pochodne L01DC – Inne
L01E – Inhibitory kinazy białkowej L01EA – Inhibitory kinazy tyrozynowej BCR-Abl L01EB – Inhibitory kinazy tyrozynowej receptora nabłonkowego czynnika wzrostu (EGFR) L01EC – Inhibitory kinazy seroninowo-treoninowej B-Raf (BRAF) L01ED – Inhibitory kinazy chłoniaka anaplastycznego (ALK) L01EE – Inhibitory kinazy aktywowanej mitogenami (MEK) L01EF – Inhibitory kinaz cyklino-zależnych (CDK) L01EG – Inhibitory kinazy mTOR L01EH – Inhibitory kinazy receptora ludzkiego czynnika wzrostu naskórka 2 (HER2) L01EJ – Inhibitory kinazy janusowej (JAK) L01EK – Inhibitory kinazy receptora czynnika wzrostu śródbłonka naczyniowego (VEGFR) L01EL – Inhibitory kinazy tyrozynowej Brutona (BTK) L01EM – Inhibitory kinazy 3-fosfatydyloinozytolu (Pi3K) L01EN – Inhibitory kinazy tyrozynowejreceptora czynnika wzrostu fibroblastów (FGFR) L01EX – Inne inhibitory kinazy proteinowej
L01F – Przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami L01FA – Inhibitory CD20 L01FB – Inhibitory CD22 L01FC – Inhibitory CD38 L01FD – Inhibitory HER2 L01FE – Inhibitory EGFR L01FF – Inhibitory PD–1 /PD–L1 L01FG – Inhibitory PD–1 /PD–L1 L01FX – Inne przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami L01FY – Połączenia przeciwciał monoklonalnych oraz przeciwciał skoniugowanych z cytostatykami
L01X – Pozostałeleki przeciwnowotworowe L01XA – Związki platyny L01XB – Metylohydrazyny L01XD – Środki stosowane w terapii fotodynamicznej L01XF – Retinoidy stosowane w terapii przeciwnowotworowej L01XG – Inhibitory proteasomu L01XH – Inhibitory deacetylaz histonów (HDAC) L01XJ – Inhibitory szlaku Hedgehog L01XK – Inhibitory polimeraz poli-ADP-rybozy (PARP) L01XL – Przeciwnowotworowa terapia komórkowa lub genowa L01XX – Inne L01XY – Połączenia leków przeciwnowotworowych