Tetrahydrokannabinol – Wikipedia, wolna encyklopedia
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C21H30O2 | ||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 314,46 g/mol | ||||||||||||||||||||
Wygląd | ciecz | ||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||
Legalność w Polsce | |||||||||||||||||||||
|
Tetrahydrokannabinol (THC) – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, izomer kannabidiolu i główna substancja psychoaktywna zawarta w konopiach. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, np. alkoholu, tłuszczach.
Najczęściej mówiąc o THC mówi się o izomerze o nazwie (−)-trans-Δ9-tetrahydrokannabinol.
Izomeria THC
[edytuj | edytuj kod]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/52/Dibenzopyran_and_monoterpenoid_numbering_of_tetrahydrocannabinol.png)
Istnieje kilka izomerów THC różniących się położeniem wiązania podwójnego. Dwa izomery – Δ9-THC i Δ8-THC – występują w naturze. Ponadto istnieje jeszcze kilka izomerów syntetycznych: Δ6a,10a, Δ6a,7, Δ7, Δ10 i Δ9,11. Izomery te mogą ponadto występować w formie kilku izomerów geometrycznych i enancjomerów.
Główną substancją aktywną konopi indyjskich jest izomer (−)-trans-Δ9 tetrahydrokannabinolu.
- Δ6a,7-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 9 i 10a – 4 stereoizomery)
- Δ7-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a, 9 i 10a – 8 stereoizomerów)
- Δ8-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 10a – 4 stereoizomery)
- Δ9,11-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 10a – 4 stereoizomery)
- Δ9-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 10a – 4 stereoizomery)
- Δ10-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 9 – 4 stereoizomery)
- Δ6a,10a-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 9 – 2 stereoizomery)
Mechanizm działania
[edytuj | edytuj kod]THC wykazuje działanie przez receptory kannabinoidowe CB1 oraz CB2. Receptory CB1 w dużych ilościach występują w tkance nerwowej, a CB2 w komórkach układu immunologicznego. Ich aktywność związana jest z modulacją funkcjonowania cyklazy adenylanowej kanałów jonowych. Blokując kanały wapniowe typu N, THC zmniejsza uwalnianie acetylocholiny w hipokampie, noradrenaliny z zakończeń nerwowych układu współczulnego, a także glutaminianów z neuronów hipokampa. Wewnątrzkomórkowe działanie kannabinoidów prawdopodobnie związane jest z aktywacją białka G1 oraz inhibicją cAMP[6].
Działanie fizjologiczne
[edytuj | edytuj kod]Jego działanie psychoaktywne jest efektem łączenia się z receptorami komórek nerwowych zwanych receptorami kannabinoidowymi. Potencjał uzależniający THC jest względnie słaby, a długotrwałe zażywanie powoduje wystąpienie tolerancji odwrotnej[7].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ WHO Expert Committee on Drug Dependence Pre-Review. delta-9-tetrahydrocannibinol. Section 1: Chemistry, World Health Organization, 2018, s. 19 [dostęp 2020-11-04] (ang.).
- ↑ H. Rosenkrantz , G.R. Thompson , M.C. Braude , Oral and parenteral formulations of marijuana constituents, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 61 (7), 1972, s. 1106–1112, DOI: 10.1002/jps.2600610715, PMID: 4625586 .
- ↑ a b Dronabinol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00470 (ang.).
- ↑ Samuel H. Yalkowsky , Yan He , Parijat Jain , Handbook of Aqueous Solubility Data, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, [cop. 2010], s. 1254, ISBN 978-1-4398-0246-5 (ang.).
- ↑ a b c d e Franjo Grotenhermen , Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids, „Clinical Pharmacokinetics”, 42 (4), 2003, s. 327–360, DOI: 10.2165/00003088-200342040-00003, PMID: 12648025 .
- ↑ Witold Seńczuk, Tadeusz Bogdanik: Toksykologia współczesna. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005. ISBN 83-200-3128-1.
- ↑ Jarosław Kosiaty (Akademia Medyczna w Warszawie): Narkotyki i Ty. narkotyki.esculap.pl. [dostęp 2010-10-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-10-30)].