己糖 - 维基百科,自由的百科全书
己糖(英語:Hexose),又称为六碳糖,是含有6个碳原子的单糖,分子式为C6H12O6. 1位含有醛基的6碳糖称为己醛糖, 2位含有酮基的己糖称为己酮糖。己糖六個碳原子中有五個碳原子連上了羥基(-OH),餘下的一個碳原子是屬於一個醛基(-COH)或是酮基(-CO-)的。葡萄糖分子的1位碳是屬於一個醛基的,所以葡萄糖是一種醛糖Aldose(ALDO=醛)。而果糖的2位碳則是屬於一酮基的,因此果糖是一種酮糖Ketose。
己糖中的醛基或酮基會與分子内的羟基反应,生成半缩醛或半缩酮环形结构。對葡萄糖來說,這個反應令1位碳透過一中間氧原子與5位碳原子產生連結,并生成一個由5顆碳原子及1顆氧原子組成的六边形環狀(吡喃环)結構,這個結構被稱為吡喃糖。而對果糖來說,這個反應令2位碳原子與5位碳原子經一顆氧原子連接起來,從而組成一由4顆碳原子和1顆氧原子組成的五边形(呋喃环)結構,這結構被稱為呋喃糖。己糖的链形与环形结构的比例取决于分子结构及其他的条件。
ɑ-和β-形態的己糖
[编辑]在環形結構中,葡萄糖有兩種異構形態,而它們都可在自然界見到。ɑ-葡萄糖中1位碳的羟基位於環形的平面之下而β-葡萄糖中1位碳的羟基則位於環形的平面之上,這項參數十分影響多糖的構成。而環形的果糖也同樣具有ɑ-和β-兩種異構形態。
己醛糖
[编辑]己醛糖有四个手性中心, 有16种光学异构体(24)。根据5位的羟基的位置把己糖分为D/L构型。
- D-阿洛糖 (Allose)
- D-阿卓糖 (Altrose)
- D-葡萄糖 (Glucose)
- D-甘露糖(Mannose)
- D-古洛糖 (Gulose)
- D-伊杜糖 (Idose)
- D-半乳糖(Galactose)
- D-塔罗糖(Talose)
除了D-阿卓糖,这些D型糖都是天然存在的糖。而L-阿卓糖已经被从溶纤维丁酸弧菌(Butyrivibrio fibrisolvens)中分离出。[1]
半缩醛环式
[编辑]1926年,己糖的半缩醛环式结构被发现,此型式己糖亦即吡喃糖。s.[2]。D-葡萄糖和D-甘露糖的半缩醛环式结构如下:
己酮糖
[编辑]己酮糖[3]是分子中有酮基的己糖,主要有阿洛酮糖、果糖、山梨糖、塔格糖等。己酮糖有三个手性中心,因此有8个光学异构体(23)。据目前所知,其中仅有3个D型糖和1个L型糖是自然存在的[來源請求]。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ US patent 4966845 (页面存档备份,存于互联网档案馆), "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
- ^ Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry 2nd. Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695
- ^ [1][永久失效連結]